เฉลยแบบฝึกหัดที่ 7 กรดอินทรีย์และเอสเทอร์

เฉลยแบบฝึกหัดที่ 7

1.จงเติมข้อความเกี่ยวกับกรดคาร์บอกซิลิก ลงในช่องว่างที่เว้นไว้ให้ถูกต้อง

กรดอินทรีย์ (Organic acid)หรือกรดคาร์บอกซิลิก

        1.หมู่ฟังก์ชั่นชื่อ…หมู่คาร์บอกซิล(carboxyl group) ซึ่งมีสูตรโครงสร้างคือ…– COOH

2.สูตรทั่วไปคือ… R – COOH …..หรือ…CnH2nO2………

3.การละลายเมื่อมีคาร์บอน…1-4 อะตอม….จะละลายน้ำได้ดีมาก

เมื่อมีคาร์บอน…5 อะตอมขึ้นไป……….จะละลายน้ำได้ลดลง

เมื่อมีคาร์บอน ……12 อะตอม……..จะไม่ละลายน้ำเลย

ส่วนที่ละลายน้ำได้ คือ …หมู่ – COOH เกิดพันธะไฮโดรเจนและแรงลอนดอนกับน้ำ……

4.กรดอินทรีย์ที่มีมวลน้อยๆเช่นกรดฟอร์มิก กรดอะซิติกจะมีกลิ่น……ฉุน แสบจมูก

5.กรดอินทรีย์ที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 4 อะตอมขึ้นไป สามารถเกิดไอโซเมอร์ได้และยังเป็นไอโซเมอร์กับเอสเทอร์ด้วย

เช่น C2 H4 O2                 มี 1 ไอโซเมอร์คือ…CH3COOH

C3 H7 COOH  หรือ  C4 H8 O2         มี ไอโซเมอร์คือ 1. Butanoic acid   2. 2-methyl propanoic acid

C4 H9 COOH  หรือ C5 H10 O2       มี 4 ไอโซเมอร์คือ

               1…pentanoic acid               2…2-methyl butanoic acid……

             3…3-methyl butanoic acid   4…2,2-dimethyl propanoic acid

6.กรดอินทรีย์ทุกชนิดเป็นกรดอ่อน เมื่อละลายน้ำแตกตัวน้อย สารละลายนำไฟฟ้า…ไม่ดี..

7.สามารถเปลี่ยนสีกระดาษลิสมัตจากสี…น้ำเงินเป็นแดง….

8.ทำปฏิกิริยากับเบสได้เกลือกับน้ำ(ปฏิกิริยาการสะเทิน)

เช่น…

9.ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม สังกะสีหรือแมกนีเซียม ได้แก๊สไฮโดรเจน เช่น

10.ทำปฏิกิริยากับสารละลาย NaHCO3ได้แก๊ส CO2 เช่น

11.ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์โดยมีกรดแก่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้เอสเทอร์กับน้ำ  เช่น

12.การเรียกชื่อ

ระบบcommon name เช่น

HCOOH =……formic acid                             CH3 COOH = …acetic acid

CH3 CH2 COOH=…propioic acid                CH3 (CH2 )2 COOH =…butyric acid

ระบบIUPAC

1.เลือกโซ่หลักให้ยาวที่สุด ซึ่งมีหมู่คาร์บอกซิล โดยให้คาร์บอนในหมู่คาร์บอกซิลเป็นตำแหน่งที่ 1

2.เรียกโซ่หลักคล้ายแอลเคนแต่ตัด e ออก เติม oic acid เช่น

HCOOH                                               =…methanoic acid

CH3 COOH                                          = …ethanoic acid

CH3 CH2 COOH                                 =…propanoic acid

            =…2-methyl butanoic acid

2. จงเติมข้อความเกี่ยวกับเอสเทอร์ ลงในช่องว่างที่เว้นไว้ให้ถูกต้อง

1.หมู่ฟังก์ชั่นชื่อ…แอลคอกซีคาร์บอนิล.ซึ่งมีสูตรโครงสร้างคือ…

2.สูตรทั่วไปคือ… CnH2nO2        n >หรือ เท่ากับ 2..หรือ…

3.การละลายเมื่อมีคาร์บอน…2-5 อะตอม    จะละลายน้ำได้น้อยลงเมื่อมีคาร์บอน…เพิ่มขึ้นจะละลายน้ำได้ดีใน…ตัวทำละลายอินทรีย์.

4.จุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ำกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลเท่ากันเพราะ…ไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล

5.ส่วนใหญ่เป็นของเหลวระเหยง่าย มีกลิ่นหอม เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มกลิ่นจะค่อยไหมดไป เช่น

                               = มีกลิ่น…. แอ๊ปเปิ้ล

                             = มีกลิ่น…สัปรด

                                           = มีกลิ่น…ดอกนมแมว

                                    = มีกลิ่น…ส้ม

                                                     = มีกลิ่น….น้ำมันระกำ

6.เกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสได้ทั้งในสารละลายกรดและสารละลายเบสเมื่อให้ความร้อนในเบส ได้ผลิตภัณฑ์คือ…สบู่(เกลือของกรดอินทรีย์).  + …แอลกอฮอล์

เช่น

ในกรด  ได้ผลิตภัณฑ์คือ…กรดอินทรีย์…..  + …แอลกอฮอล์

เช่น

7.ทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียได้ผลิตภัณฑ์คือ..เอไมด์ (Amind) …+ …แอลกอฮอล์

เช่น

8.ไอโซเมอร์ ที่มีคาร์บอนตังแต่ 3 อะตอมสามารถเกิดได้ เช่น

C3 H6 O2                มี 2 ไอโซเมอร์ คือ

1……HCOOCH2CH3                                       2…CH3COOCH3

C4 H8 O2                        มี 4 ไอโซเมอร์ คือ

1… HCOOCH2CH2CH3              2…

3… CH3COO CH2CH3                4… CH3 CH2COOCH3

9.เอสเทอร์เป็นไอโซเมอร์กับกรดอินทรีย์มีสูตร เป็น Cn H2n O2 เช่น

C2 H4 O2 เป็นกรดคือ…CH3COOH……เป็น เอสเทอร์คือ…HCOOCH3……

C3 H6 O2 เป็นกรดคือ… CH3 CH2COOH.

เป็นเอสเทอร์คือ… HCOOCH2CH3            …และ…                      CH3COOCH3

C4H8O2   เป็นกรดคือ

1… CH3 CH2 CH2COOH            2…

เป็นเอสเทอร์คือ

1… HCOOCH2CH2CH3              2…

3… CH3COO CH2CH3                4… CH3 CH2COOCH3

10. การอ่านชื่อให้เรียกหมู่ R ที่มาจากแอลกอฮอล์ก่อน แล้วตามด้วยชื่อกรดอินทรีย์ แต่เปลี่ยนพยางค์ท้ายจาก ic เป็น ate ในระบบ common name

ส่วนระบบ IUPAC เปลี่ยนเสียง oic เป็น oate

เช่น อะซิติก เป็น…อะซิเตต…เอทาโนอิกเป็น…เอทาโนเอต…

3.จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับกรดอินทรีย์ต่อไปนี้ พร้อมทั้งอ่านชื่อเอสเทอร์ที่เกิดขึึ้น

             1.   กรดอะซิติก                   + เพนทานอล                                เพนทิลอะซิเตต + น้ำ

                CH3COOH  +  CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH     CH3COO CH2 CH2 CH2 CH2CH3  H2O

2.   กรดอะซิติก                   + โพรพานอล       โพรพิลอะซิเตต + น้ำ

               CH3COOH  +  CH3 CH2CH2OH     CH3COO CH2 CH2CH3  H2O

3.   กรดอะซิติก                   + เอทานอล            เอทิลอะซิเตต + น้ำ

                   CH3COOH        +  CH3 CH2OH     CH3COO CH2CH3  H2O

4.  กรดซาลิซิลิก                  + เมทานอล                   เมทิลซาลิซิเลต + น้ำ

      +  CH3 OH                          +    H2O

5.  กรดโพรพาโนอิก          + บิวทานอล                                บิวทิลโพรพาโนเอต + น้ำ

        CH3 CH2COOH      + CH3CH CH2CH2OH       CH3 CH2COO CH2CH2 CH3  H2O

4. จากสารต่อไปนี้ จงระบุว่าเป็นแอลกอฮอล์ ฟีนอล หรือ อีเทอร์

ก.                                                          สารนี้เป็น ….แอลกอฮอล์

ข.                                                         สารนี้เป็น …  อีเทอร์

ค.                                                                สารนี้เป็น ….อีเทอร์

ง.                                                                         สารนี้เป็น ….ฟีนอล

จ.                                                                          สารนี้เป็น …แอลกอฮอล์

ฉ.                                                                          สารนี้เป็น …อีเทอร์

5.

ตอบ เอทานอลมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลสูงกว่าไดเมทิลอีเทอร์ โดยไดเมทิลอีเทอร์มีแรงลอนดอนเป็นแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล ในขณะที่

เอทานอลมีแรงลอนดอน แรงดึงดูดระหว่างขั้วและพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล จึงทำให้เอทานอลมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูงกว่า

ไดเมทิลอีเทอร์ ซึ่งสังเกตได้จากการที่เอทานอลมีสถานะเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง ส่วนไดเมทิลอีเทอร์มีสถานะเป็นแก๊ส

6. แอลกอฮอล์โซ่ตรงชนิดหนึ่งประกอบด้วยคาร์บอน 7 อะตอม แอลกอฮอล์นี้มีชื่อว่าอะไร มีสมบัติการละลายน้ำและจุดเดือดเป็นอย่างไรเมื่อเทียบกับ

ตอบ  heptanol    ละลายน้ำได้น้อยกว่าแต่มีจุดเดือดสูงกว่า

ตอบ เรียงลำดับสารที่มีจุดเดือดสูงไปหาต่ำได้ดังนี้ B> D> A > C

สาร A คือ เอสเทอร์   B คือ กรดคาร์บอกซิลิก   C คือ แอลเคน และ D คือ และแอลกอฮอล์ ตามลำดับ สารทั้ง 4 ชนิดมีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน สาร C เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ในขณะที่สารชนิดอื่นเป็นโมเลกุลมีขั้ว สาร C จึงมีจุดเดือดต่ำที่สุด สาร A เป็นโมเลกุลมีขั้วแต่ไม่มีพันธะไฮโดรเจน จึงมีจุดเดือดต่ำกว่าสาร B และ D ซึ่งมีพันธะไฮโดรเจน สาร B มีพันธะไฮโดรเจนมากกว่า D จึงมีจุดเดือดสูงที่สุด

9.จงเขียนปฏิกิริยาต่อไปนี้ให้สมบูรณ์

(1) CH3 COOH   +  CH3 OH                  …CH3 COO CH3…   +    H2O

(2) CH3 CH2 COOH   +  CH3 CH2 CH2 CH2OH         A           +           B

สาร A คือ  … CH3CH2COO CH2CH2CH2CH3…   สาร B คือ    H2O

(3) CH3 CH2OH  +              E    +  H2 O                  สาร E คือ…

(4) จงเขียนสูตรของโพรพิลเอทาโนเอต… CH3COOCH2CH2CH3….

(5) ต้องการสารที่มีสูตร         ต้องใช้สารใดทำปฏิกิริยากัน

ตอบ  … CH3 CH2 COOH     +    …

(6)จงเขียนสมการทั่วไปแสดงปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน

ตอบ…

(7)จงเขียนปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส

ตอบ  

(8)ปฏิกิริยาดังสมการ  แอลกอฮอล์ A + สาร X                  CH3 COO(CH2 )2 CH3  +    H2 O

ก.จงเขียนสูตรโครงสร้างและเรียกชื่อของสาร X… คือ  CH3 COOH …..

ข.จงบอกชื่อและเขียนสูตรโครงสร้างของแอลกอฮอล์ คือ โพรพิลแอลกอฮอล์  และ CH3CH2CH2OH

ค.จงบอกวิธีทดสอบความแตกต่างของแอลกอฮอล์ A , สาร X และผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น

อบ   1.ละลายน้ำ ถ้าไม่ละลาย แสดงว่าเป็นผลิตภัณฑ์

          2.กระดาษลิสมัต ถ้าเปลี่ยนสี แสดงว่าเป็นสาร X

          3.ทำปฏิกิริยากับโลหะNa แสดงว่าเป็นผลิตภัณฑ์

         4.ทำปฏิกิริยากับNaHCO3 ถ้าทำแสดงว่าเป็นสาร X

ง.จงบอกชื่อของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นและบอกชื่อสารที่เป็นคะตะไลต์

ตอบ  เอสเทอริฟิเคชัน  มี H2SO4 เป็นคะตะไลต์

10. สารประกอบในข้อใดเป็นไอโซเมอร์กัน

1.กรดอินทรีย์       2.แอลกอฮล์          3.แอลไคน์            4.แอลคีน              5.เอสเทอร์

ก. 1 กับ 2                              ข. 3 กับ 4                              ค. 1 กับ 5                              ง. 2 กับ 5

ใส่ความเห็น

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Connecting to %s